螺環(huán)二氫吡咯化合物因具有獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)受到研究人員的廣泛關(guān)注。例如，含有這類骨架的化合物在抗病毒、抗菌和緩解神經(jīng)性疼痛的研究中表現(xiàn)出較好的效果。
圖1. 具有生物活性的螺環(huán)二氫吡咯化合物
盡管螺環(huán)二氫吡咯的合成方法已有一些報(bào)道，但這些合成方法尚有許多不足，比如原料需要多步合成、使用化學(xué)計(jì)量的對(duì)濕氣、空氣敏感的有機(jī)金屬試劑（BuLi、LiEt3BH、LiAlH4）以及官能團(tuán)兼容性較差等。為此，發(fā)展高效簡(jiǎn)潔的合成策略來實(shí)現(xiàn)這類分子骨架的構(gòu)建具有十分重要的研究意義。
最近，第三軍醫(yī)大學(xué)魏曄教授（點(diǎn)擊查看介紹）課題組發(fā)展了一種高效構(gòu)建螺環(huán)二氫吡咯骨架的方法（圖2）。該方法采用廉價(jià)的CuBr作為催化劑、肟酯和烯烴作為反應(yīng)原料，表現(xiàn)出很好的底物適用性和官能團(tuán)兼容性。相關(guān)研究成果發(fā)表于ACS Catalysis 上，第三軍醫(yī)大學(xué)的碩士生趙博和博士生梁洪文為文章的共同第一作者。
作者首先采用1,3-茚二酮衍生的烯烴和苯乙酮肟酯為反應(yīng)試劑對(duì)反應(yīng)條件進(jìn)行了篩選，并確定了反應(yīng)的最優(yōu)條件[CuBr（5 mol%）, THF, 60 °C, 18 h]。隨后，作者對(duì)肟酯的底物類型進(jìn)行了深入的考察（圖3和圖4）。苯乙酮肟酯中芳香環(huán)的給電子和吸電子取代基對(duì)反應(yīng)的影響較小。除了苯乙酮類肟酯外，環(huán)狀和非環(huán)狀脂肪酮衍生的肟酯也表現(xiàn)出較好的反應(yīng)活性。該反應(yīng)還對(duì)多種雜環(huán)具有較好的兼容性，比如吡啶、噻吩、呋喃、吲哚、吡咯、吡唑和噻唑等。值得一提的是，該方法還適用于生物活性分子孕烯醇酮衍生的肟酯。
版權(quán)聲明：
1.凡本網(wǎng)注明“來源：找試劑”的所有文字、圖片、音頻和視頻文件，版權(quán)均為找試劑所有。如需轉(zhuǎn)載請(qǐng)與4008-955-951聯(lián)系。任何媒體、網(wǎng)站或個(gè)人轉(zhuǎn) 載使用時(shí)須 注明來源“找試劑”，違反者本網(wǎng)將追究法律責(zé)任。 2.本網(wǎng)轉(zhuǎn)載并注明其他來源的稿件，均來自互聯(lián)網(wǎng)或業(yè)內(nèi)投稿人士，版權(quán)屬于原版權(quán)人。轉(zhuǎn)載請(qǐng)保留稿件來源及作者，禁止擅自篡改違者自負(fù)版權(quán)法律責(zé)任。 3.本網(wǎng)評(píng)論版權(quán)中各網(wǎng)友的評(píng)論只代表網(wǎng)友個(gè)人觀點(diǎn)，不代表本站的觀點(diǎn)或立場(chǎng)。
2019中國500強(qiáng)排行榜發(fā)布，23家化工企業(yè)14家醫(yī)藥企業(yè)上榜！（附完整榜單）
2019-08-02 14:03:04
西隴集團(tuán)成員——上海西隴生化科技有限公司精彩亮相BCEIA 2015
2019-08-01 15:44:06
別不承認(rèn)，在實(shí)驗(yàn)室待過的人都有這些特點(diǎn)！
2019-07-10 14:50:40
實(shí)驗(yàn)室常見的77項(xiàng)潛在問題與風(fēng)險(xiǎn)！針針見血！
2019-07-05 11:55:57
找試劑網(wǎng) zhaoshiji.com All rights reserved.
危化品生產(chǎn)經(jīng)營許可證：滬(普)應(yīng)急管危經(jīng)許[2021]205431(FYS)
歡迎來到西隴科學(xué)旗下平臺(tái)-找試劑！
和我聯(lián)系
13681887486
