吡啶結構廣泛存在于藥物分子和天然產物分子中，大部分合成含有吡啶結構分子的方法都依賴于對預官能團化合成砌塊的操作，然而不需要預官能團化的方法可以使合成更加線性直接，為復雜分子的后期修飾提供便利。以往發展了兩類進行吡啶直接官能團化的方法：第一種是Minisci類型的反應，該方法在酸性和氧化條件下通過自由基途徑對吡啶進行加成。雖然該方法得到了廣泛的發展，然而官能團修飾主要局限于烷基和酰基。第二種方法是吡啶首先發生氧化轉化為吡啶氧化物，隨后再進行氧活化和親核取代。盡管該方法也有較為廣泛的應用，然而制備吡啶氧化物后需要進行分離操作，該化合物的極性大、水溶性強，分離純化十分困難。此外，吡啶在發生氧化的同時，一些官能團不能很好地兼容，如酮會發生Baeyer-Villager氧化，烯烴會發生環氧化等，這些均限制了吡啶的官能團化修飾。發展更加溫和的條件進行吡啶官能團化顯得十分重要。
最近，美國Merck & Co., Inc.的Patrick S. Fier設計了一種雙官能團試劑，該試劑首先對吡啶進行親電活化，促進親核試劑對吡啶的加成，接著在堿的作用下，該試劑會充當雙電子氧化劑的角色使二氫吡啶重新芳構化。
該試劑制備方便、操作簡單，而且兩步反應的反應條件比較溫和。作者想到在碳和氮的α位修飾離去基團的亞胺可用于促進吡啶的官能團化反應，而廉價易得的α-氯-O-磺?；╇空脻M足這些條件。作者首先制備了一系列的α-氯-O-磺酰基醛肟，發現吡啶與這些雙官能團試劑反應生成吡啶氯化鹽中間體從熱力學上講是不利的。為了克服該困難，作者在體系中添加了化學計量的三氟甲磺酸鈉鹽，這樣可以通過生成氯化鈉沉淀促進吡啶三氟甲磺酸鹽的生成。從反應結果可以看出，使用活化劑2b得到最高的產率98%。2a和2b生成的吡啶鹽結構通過X射線單晶衍射進行表征，從得到的結構來看，OMs和吡啶處于順式。作者接著對吡啶芳香環的氰基取代反應進行了研究，從結果可以看出，2b作為活化劑，使用氰化鈉/碳酸鈉可以得到最好的反應結果，以90%的產率得到3a。
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